Чесма се налази у Горњој Чаршији. Не зна се кад је тачно подигнута. Легенда казује: “Некада је, у близини Кстате Џамије, у маленој кући са сеновитом баштом, живела црнопураста лепотица, кара-девојка, како су их Турци називали. Сваког јутра је одлазила до дубоког кладенца, из којег се вода вадила помоћу ђерма. Њу је спазио Турчин Ђерђелез, кога су људи од милоште звали Ђера. Ја сам Ђера, а она ће бити Ђеренка! – говорио је Ђерђелез. Једног дана док се девојка враћала кући носећи крчаге воде, Ђера се прикрао и ухватио је око паса. Девојка се извила, и побегла. Ћера је стајао непомично, слушајући меко шуштање шалвара, док је из сломљеног крчага цурила вода”. Ђерђелез је после тога отишао из Врања, а легенда на његову љубав према лепој девојци је остала. Турци су је подигли у спомен неузвраћене љубави. Извор ове чесме се спустио ниже, због чега је 30м јужније, 1946. године, направљена нова чесма, која добија воду из истог извора, па је називају нова Ђеренка.
