Претпоставка је да се формирање насеобине овог краја догодила за време Римљана, Византије или Словена, који су на ове просторе дошли у VI и VII веку. Једно је, међутим, сасвим извесно: ово је изузетно важно геостратешко подручје на коме су се од памтивека укрштали каравански путеви тако да је „најлакши пут ка једном и ка другом, освајаче водио преко врањског поморавља“.
Први писани траг о Врању, још у XI веку, оставила је Ана Комнина. Она у књизи „Алексијада“ каже да је рашки жупан Вукан, 1093. године, у свом освајачком походу, стигао у Врање и освојио га, али се ипак повукао пред Византијом. У састав српске државе, Врање коначно улази 1207. године, када га је освојио Стефан Првовенчани.
Распадом српске средњевековне државе, Врање 1455. године освајају Османлије, које њиме владају све до 1878. године, када је варош освојила српска војска под командом Ђенерала Јована Белимарковића. Врање је, тако, под Турцима било читавих 422 године. Ту се прича о бурној историји не завршава.
Ови простори су, посебно у новијој историји, били честа мета бугарских освајача. У Првом светском рату, Бугари су окупирали Врање 1915. године, а ослободили су га српски ратници са Солунског фронта 1918. године. Други светски рат довео је Немце, који су у њега ушли почетком 1941. године, и потом га предали у руке бугарским властима. Ослобођено је 7. септембра 1944. године.
